Hidrocarburos

COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos se basan en el átomo de carbono, esto es así porque es el único elemento que tiene la propiedad de formar moléculas y estructuras lo suficientemente complejas, el silicio que pertenece al mismo grupo también llega a formar estructuras de cierta complejidad pero en menor grado.

Estas estructuras pueden ser naturales como las que existen en cualquier organismo animal o vegetal o artificiales como en los plásticos.

Los compuestos orgánicos están formados fundamentalmente por cuatro elementos:

• Carbono
• Hidrógeno
• Oxígeno
• Nitrógeno

En ciertos casos también contienen otros elementos tales como azufre, cloro, fósforo etc.

Aunque todos los compuestos orgánicos poseen carbono no implica que toda sustancia que contenga átomos de carbono sea orgánica, por ejemplo los carbonatos y el dióxido de carbono son sustancias inorgánicas.

Los compuestos orgánicos en general poseen uniones covalentes, raras veces iónicas y son muy numerosos, se conocen mas de 3.000.000, mientras que las sustancias inorgánicas no sobrepasan las 200.000.

Hidrocarburos

Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, el petróleo y el gas natural son mezclas de hidrocarburos.

Los hidrocarburos se extraen de yacimientos naturales, se originaron a partir de los restos de animales extinguidos hace millones de años, se envían por cañerías que pueden tener miles de kilómetros de longitud, las que transportan petróleo se llaman oleoductos y las que transportan gas gasoductos, los poliductos transportan gas y petróleo, obviamente por distinta cañerías

El petróleo se envía a las destilerías donde se obtienen las naftas, el gasoil, aceites, asfalto y otros derivados, las principales destilerías que existen en el país son:

• Destilería La Plata, de Repsol Y.P.F en Ensenada
• Destilería Luján de Cuyo, de Repsol Y.P.F., en Mendoza
• Destilería Campana, de EssoDestilería Dock Sud, de Shell
• Destilería Bahía blanca, de EG3

El nombre destilería se debe a que el petróleo ingresa en torres de destilación en donde se separan los diferentes componentes aprovechando los distintos puntos de ebullición.El gas se puede utilizar como combustible o ser enviado a plantas petroquímicas para la producción de plásticos tales como el polietileno, polipropileno, policloruro de vinilo (P.V.C) etc
.Alcanos o hidrocarburos saturadosSe caracterizan porque los átomos de carbono están unidos por enlaces simples.

El primero de ellos es el metano (tiene un solo átomo de carbono por lo que no existen enlaces entre átomos de este elemento).

Responden a la fórmula general: C_n H_2n+2

Donde n es el número de átomos de carbono

Fórmulas desarrolladas

Butano

Estos cuatro hidrocarburos son gaseosos a presión y temperatura ambiente, pero hay una diferencia importante que determina los usos que se les pueden dar, al propano y al butano aplicándoles presión se los puede licuar a temperatura ambiente, por eso se los utiliza en encendedores y garrafas, en cambio el metano y el etano no se pueden licuar a temperatura ambiente, el gas de red contiene estos hidrocarburos y en los automóviles que funcionan con G.N.C. (gas natural comprimido), este se almacena a alta presión pero en estado gaseoso.A partir del pentano C₅H₁₂ son líquidos a presión y temperatura ambiente.
Actividad 1: representar las fórmulas moleculares, semidesarrolladas y desarrolladas de:Pentano, hexano, heptano, octano, nonano y decano.

Los hidrocarburos vistos hasta ahora son de cadena lineal, También se los llama normal (n) por ejemplo n- hexano o normal hexano, existen también hidrocarburos de cadena ramificada, pero antes se debe ver lo que son los radicales.

RadicalesSon grupos de átomos con estructuras similares a las vistas pero con un átomo de hidrógeno menos, esto permite que quede un enlace libre para unirse a otra cadena.Isómeros
Son hidrocarburos que responden a la misma fórmula no desarrollada , pero la fórmula desarrollada es distinta

Isómeros
La fórmula no desarrollada es la misma, pero la desarrolada distinta, también lo son sus propiedades

Actividad 2:representar la fórmula semidesarrollada del radical etilo y las fórmulas desarrollada y semidesarrollada del radical propilo

Hidrocarburos de cadena ramificadaLos hidrocarburos pueden tener una única cadena, como los anteriores o ramificaciones esto ocurre cuando en lugar de haber átomos de hidrógeno unidos a todos los carbonos de la cadena principal, hay unidos uno a más radicales como los vistos.

2,2,4-trimetilpentano
2 metil, 3 etil pentano
2 metil hexano

Actividad 3:representar las fórmulas moleculares, semidesarrolladas y desarrolladas de los siguientes hidrocarburos e indicar cuales son isómerosa) 3 - metilhexano b) 2,3 - dimetilheptano c) trimetilbutano d) 3,3 – dimetilpentanoe) 4 - etiloctano f) 2,2,4 – trimetilpentano g) 3,3,5 trimetilheptano h) 2,3 – dimetilhexanoi) metilpropano j) 2,2 dimetilhexano k) 2,2,3 - trimetilhexano l) 3,3,6 - trimetiloctano
Número de octano

El término es muy conocido, en las estaciones de servicio se puede leer que una nafta tiene por ejemplo 95 octanos. Cuanto mayor es el número de octano de una nafta esta es de mejor calidad, en una nafta con bajo nro. de octano se puede producir el pistoneo del motor, este es debido a que la combustión en los cilindros no ocurre en forma regular o sea en el momento en que se produce la chispa en la bujía, e inclusive se produce en forma incompleta.

Determinación del nro. de octano

El 2,2,4 trimetilpentano es una excelente nafta, y el n-heptano la peor, con estos dos hidrocarburos se preparan mezclas y se compara esta mezcla con una nafta que se quiere evaluar en un motor de prueba, una nafta tiene por ejemplo 85 octanos si se comporta igual que una mezcla preparada con un 85% de 2,2,4 trimetilpentano y un 15% de n-heptano.
Procedimientos para mejorar el nro. de octano
Una forma es mediante el agregado de tetraetilplomo. Esta sustancia mejora el nro. de octano de la nafta pero produce problemas en el medio ambiente puesto que el plomo es tóxico, provoca una enfermedad llamada saturnismo.

Otro procedimiento para mejorar las naftas es por reformación, en este proceso las naftas se calientan en presencia de catalizadores de platino, se modifican las estructuras de los hidrocarburos, (catalizador es una sustancia o elemento que favorece una reacción sin consumirse, al menos teóricamente), por no tener plomo se las llama naftas ecológicas.

Alquenos o hidrocarburos etilénicosEn estos hidrocarburos dos átomos de carbono están unidos por un enlace covalente doble.El primero de ellos y el más simple es el eteno o etileno

Responden a la fórmula general: C_n H_2n

Isómeros de posiciónA partir del buteno se debe indicar en que posición se encuentra el enlace doble:

Ambas sustancias responden a la fórmula C₄ H₈, pero las fórmulas semidesarrolladas muestran que son diferentes.

Actividad 4:

Representar las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de: a) propeno b) 2-penteno

c) 2-hexeno d) 3-hexeno

Polimerización

Este tipo de reacciones son de gran importancia puesto que permiten la obtención de plásticos tales como el polietileno, el polipropileno, etc.

Bajo determinadas condiciones de presión y temperatura (superiores a los 100 grados centígrados y 1000 atmósferas) ocurre la polimerización del etileno (o eteno), donde las moléculas se unen entre si.
Alquinos
En estos hidrocarburos hay dos átomos de carbono unidos por un enlace triple, responden a la fórmula general: C_nH _2n-2 El primero de ellos es el etino o acetileno, se utiliza en sopletes para altas temperaturas puesto que al romperse la triple ligadura se libera una gran cantidad de energía.

Actividad 5: representar las fórmulas semidesarrolladas y desarrolladas de a) 2 - pentino b) 1 - butino

c) 2 – butino d) propino, e indicar cuales son isómeros

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